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Dioxinas

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DENOMINACIONES

N° CAS: 1746-01-6
Nombre registrado: 2,3,7,8-Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Nombre químico: 2,3,7,8-Tetraclorodibenzo-p-dioxina
Sinónimos, nombres comerciales:  Dioxina
Nombre químico (alemán): 2,3,7,8- Tetrachlordibenzo-p-dioxin, Dioxin
Nombre químico (francés): Dioxine
Nombre químico (inglés): Dioxins
Aspecto general: Agujas cristalinas incoloras

Nota: Hablando rigurosamente, se designa con el nombre de dioxina al grupo de las dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD). Desde el punto de vista químico y toxicológico, este grupo de sustancias está estrechamente relacionado con los dibenzo-p-furanos policlorados (PCDF). Así, en un sentido menos riguroso, el nombre "dioxinas" puede abarcar a ambos grupos (PCDD/F). El grupo de los PCDD/F tiene 210 isómeros que difieren en el número y posición de los átomos de cloro. Los datos básicos se refieren al isómero más tóxico y mejor descrito, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), que se conoce comúnmente con el nombre de dioxina.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C12H4Cl4O2
Masa molecular relativa: 321,96 g
Densidad: 1,83 g/cm3
Punto de ebullición: aprox. 900°C
Punto de fusión: aprox. 300°C
Presión de vapor: 150 x 10-9 Pa
Solvólisis: 13 x 10-9 g/l
Factores de conversión: 1ppm = 13,38 mg/m3
  1 mg/m3 = 0,08 ppm


PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
La TCDD (lo mismo que todos los PCDD/F) es un subproducto no deseado y solamente se produce como estándar analítico.

Procedencia:
No se conocen hasta el presente fuentes geogénicas de dioxinas. Se forman a partir de cloro orgánico o inorgánico ligado en los procesos térmicos en los que falta oxígeno, a temperaturas de 300-800° C (por ej.: incineración de residuos o pirólisis). También se generan dioxinas durante la producción industrial de compuestos clorados, por lo que tales sustancias pueden contener dioxinas como impurezas. Debe otorgarse especial atención a la producción y procesamiento de sustancias aromáticas cloradas tales como clorofenoles y clorobencenos. Las dioxinas requieren temperaturas superiores a los 1000° C para descomponerse completamente.

TOXICIDAD

Mamíferos:    
Ratas DL50 22-100 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
Ratones DL50 114-280 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
  DLmín 80 mg/kg, dérmico s.RIPPEN,1989
Conejos DLmín 10 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
  DL50 100-115 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
  DLmín 275 mg/kg, dérmico s.RIPPEN,1989
Hámster DL50 1 160-5 000 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
Cobayas DL50 0,5 -2,0 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
Perros DL50 30-300 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
Monos DL50 70 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989
Aves:    
Pollos DL50 25-50 mg/kg, oral s.RIPPEN,1989

Nota: La mayoría de los datos toxicológicos de que se dispone se refieren a la 2,3,7,8-TCDD. Dada la similitud de los perfiles tóxicos de los distintos PCDD/F, se describe su potencia mediante factores de equivalencia de toxicidad (TEF) relativos al 2,3,7,8-TCDD.

Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos:
La 2,3,7,8-TCDD es el compuesto que tiene los efectos tóxicos más graves de todas las PCDD/F. La intoxicación aguda afecta principalmente a la piel y al hígado, así como a los sistemas nerviosos periférico y central. Se han observado también desorientación psíquica y efectos sobre el sistema inmunológico (en experimentos con animales). El acné clórico es un síntoma de larga duración típico de la intoxicación aguda con TCDD. La piel afectada también puede manifestar pigmentación excesiva. Las lesiones hepátiticas producen un aumento del nivel de transaminasa y lípidos en sangre. Asimismo se han observado trastornos intestinales con diarrea, lesiones en los vasos coronarios y los conductos urinarios. Los efectos sobre el sistema nervioso se manifiestan en excitabilidad, nerviosidad, cefalea, insomnio pasajero así como disminución de la visión y audición. Hasta el presente, sólo se han detectado efectos carcinógenos en experimentos con animales y no está probado que produzca efectos teratógenos.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
Debido a que son prácticamente insolubles en agua, las dioxinas se adsorben rápidamente a las partículas en suspensión. La disponibilidad biológica es escasa, pero ejerce efectos altamente tóxicos sobre los organismos acuáticos.

Aire:
Las dioxinas se hallan en la atmósfera adsorbidas a las partículas de polvo (cenizas volantes).

Suelo:
Dada su baja solubilidad en agua y su gran capacidad de adsorción, su movilidad es extremadamente baja y se acumulan en el suelo.

Tiempo de vida media:
El tiempo de vida media de las dioxinas en el suelo asciende a más de 10 años (ROTARD, 1987) y en el cuerpo humano es de hasta 6 años (BECK et al., 1987).

Degradación, productos de la descomposición:
Las dioxinas son poco degradadas por acción de los microorganismos. Puede producirse fotodegradación.

Cadena alimentaria:
La liposolubilidad de las dioxinas hace que se acumulen en la cadena alimentaria. La bioacumulación es grande en los peces, así como en las grasas y en el hígado de los organismos terrestres. Sin embargo, no ocurre lo mismo en las plantas, donde la acumulación es moderada.

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio / receptor Ámbito País/ orga nismo Status Valor Norma Observaciones Fuente
Suelo:              
    RFA G 5 ng/kg   uso irrestricto s.RIPPEN, 1991
    RFA G 40 ng/kg   uso agrícola irrestricto s.RIPPEN, 1991
    RFA G 100 ng/kg   cambio de tierra en parques infantiles s.RIPPEN, 1991
    RFA G 1.000 ng/kg   cambio de tierra en asentamientos humanos s.RIPPEN, 1991
    RFA G 10.000 ng/kg   cambio de tierra sin considerar el sitio  
Aire:              
  Lug. de trab. RFA L 1) MAK   s.RIPPEN, 1991

Nota: 1) Valor límite no estipulado debido a efectos carcinógenos comprobados en experimentos con animales (Grupo III A2) 1990.

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

Dada la extrema toxicidad de las dioxinas y la sospecha de efectos carcinógenos y teratógenos, conviene evitar al máximo las emisiones de dioxinas. Teniendo en cuenta que la incineración de residuos y la fabricación de compuestos aromáticos clorados son la fuente principal de tales emisiones, deberán tomarse medidas especialmente en esas áreas. Se están efectuando estudios adicionales sobre la generación de dioxinas, sobre medidas técnicas para reducir sus emisiones y sobre sus efectos toxicológicos.

 

Endosulfán

DENOMINACIONES

N° CAS: 115-29-7
Nombre registrado:  Endosulfán
Nombre químico: 6-7-8-9-10-10-hexacloro-1,5,5a,6,9a-hexahidro-6,9-metano- 2,4,3-benzodioxatiepin-3-óxido
Sinónimos, nombres comerciales: Endosulfán,  Beosit,  Tiodan,  Tiofor,  Malix
Nombre químico (alemán): Endosulfan; 6,7,8,9,10,10-Haxachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid
Nombre químico (francés): Endosulfane
Nombre químico (inglés): Endosulfan
Aspecto general: Sólido cristalino, de color amarillo a amarillo -parduzco, que huele a SO2.
Nota: El endosulfán técnico es una mezcla de isómeros del endosulfán (80% de isómeros-a / 20% de isómeros-b ).


DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C9H6Cl6O3S
Masa molecuar relativa: 406,95 g
Densidad: 1,745 g/cm3
Densidad relativa del gas: 14,1
Punto de ebullición: 106° C a 0,9 hPa (descomposición parcial)
Punto de fusión: Prod. técnico 70-100° C
  isómero a 108-109°C
  isómero b 206-208°C
Presión de vapor: < 1 x 10-3 Pa
Solvólisis: En agua: 1,4 mg/l;
  en benceno: 33 g/l;
  en xileno: 45 g/l;
  en cloroformo: 50 g/l;
  en tetraclorometano: 29 g/l;
  en metanol: 11 g/l.


PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicación:
El endosulfán es un insecticida.

Procedencia / fabricación:
El endosulfán se obtiene a partir del hexaclorociclopentadieno, mediante la reacción de Diels-Alder con butinediol, seguido de ciclización con cloruro de tionilo.

Cantidades producidas:

RFA aprox. 2.500 toneladas KOCH (1989)


TOXICIDAD

Mamíferos:    
Ratas DL50 30-110 mg/kg, oral s.PERKOW, 1992
  CL50 10-30 mg/m3, inhalación (4h) s.PERKOW, 1992
  DL50 730 mg/kg , dérmica s.PERKOW, 1992
Ratones DL50 6,9-13,5 mg/kg, oral s.KOCH,1989
Organismos acuáticos:    
Peces CL50 1,2-1,5 m g/l, (96h) s.PERKOW,1992


Efectos característicos

Ser humano/mamíferos:
La resorción después de la ingesta es un proceso lento, pero es activado por acción de los lípidos. En el organismo se produce una rápida degradación metabólica con formación de endosulfándiol. El endosulfán no metabolizado se elimina por vía urinaria, lo mismo que los productos de la descomposición. De acuerdo con KOCH (1989), no es de esperar que se produzca bioacumulación. Hasta la fecha sólo se han registrado lesiones hepáticas y renales en ensayos de laboratorio con animales. No se dispone de datos con respecto a su potencial mutagénico o carcinógeno.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

El endosulfán es estable bajo condiciones normales, pero en un ambiente ácido o alcalino se hidroliza formando diol (sustancia menos tóxica) y dióxido de azufre. Debido a su estructura química, el endosulfán resulta más reactivo que el  DDT o el lindano.

Su comportamiento en el medio ambiente está determinado por su escasa solubilidad en agua y su volatilidad. El endosulfán no se acumula en medios bióticos ni en medios abióticos por ser altamente reactivo. Se descompone rápidamente.

Conviene tener en cuenta su alta toxicidad en organismos acuáticos (Amenaza para el agua - Clase 3).

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio/ receptor Ámbito País/ organismo Status Valor Norma Observaciones Fuente
Agua:              
  Agua pot. RFA L 0,1 mg/l     s.KOCH, 1989
  Agua pot. RFA L 0,5 mg/l   total de pesticidas s.KOCH, 1989
  Agua pot. RDA L 5,0 mg/l     s.KOCH, 1989
    URSS   1-3 ng/l   agua p. piscicultura s.KOCH, 1989
Aire:              
  Lug. de trab. URSS (L) 0,1 mg/m3 PdK   s.SORBE, 1989
  Lug. de trab. EEUU (L) 0,1 mg/m3 TWA val. larga exposic. ACGIH, 1989


EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

Debe evaluarse con ánimo sumamente crítico el uso de endosulfán en las proximidades de cuerpos de agua, dada su alta toxicidad para los organismos acuáticos.

Endrina

DENOMINACIONES

N° CAS: 72-20-8
Nombre registrado:  Endrina
Nombre químico: 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahidro-1,4-endo, endo-5,8-dimetanonaftaleno
Sinónimos/nombres comerciales:  Endrin,  Hexadrina,  Mendrin,  Compuesto 269
Nombre químico (alemán): Endrin; 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-1,4-endo, endo-5,8-dimethanonaphthalin
Nombre químico (francés): Endrine, 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-1,4-exo-5,8-diméthanonaphtaléne
Nombre químico (inglés): Endrin; 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-1,4-endo, endo-5,8-dimethanonaphthalene
Aspecto general: Polvo cristalino, incoloro (como producto técnico, con 92% de endrina, de color amarillo-parduzco). Los productos comerciales están disueltos en solventes orgánicos.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C12H8Cl6O
Masa molecular relativa: 380,93 g
Densidad: 1,77 g/cm3 (producto técnico)
Punto de fusión: > 200°C (descomposición)
Presión de vapor: 2,6 x 10-5 Pa
Límites de explosividad: 1,1-7% V en aire (producto técnico)
Solvólisis: En agua es prácticamente insoluble (0,23 mg/l); se disuelve en acetona, benceno, etanol, hidrocarburos aromáticos, ésteres y cetonas.
Factores de conversión: 1 ppm = 15,8 mg/m3
  1 mg/m3 = 0,06 ppm


PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
Se utiliza como insecticida, acaricida y rodenticida no sistémico en los cultivos de cereales.

Procedencia / fabricación:
Se obtiene como producto secundario del hexaclorociclopentadieno y del cloruro de vinilo con ciclopentadieno. También se obtiene endrina por epoxidación de la isodrina con ácido peracético y ácido perbenzoico. Al degradarse la dieldrina en el medio ambiente, se forma endrina como isómero. (Véase también "DIELDRINA" en las Páginas Informativas).

TOXICIDAD

Mamíferos:    
Ratas DL50 7-43 mg/kg, oral s.MERCIER, 1981
  DL50 15 mg/kg, dérmico s.UBA, 1986
Ratones DL50 1370 m mg/kg, oral s.UBA, 1986
  DL50 2300 mg/kg, intravenoso s.UBA, 1986
  DTmín 11 mg/kg, oral, 7-17d. de preñez s.UBA, 1986
Monos DL50 3 mg/kg, oral s.MERCIER, 1981
Conejos DL50 60 mg/kg, dérmico s.UBA, 1986
Cobayas DL50 16 mg/kg, oral s.UBA, 1986
Cerdos DL50 5600 mg/kg, oral s.UBA, 1986
  DL50 1500 mg/kg, intravenoso s.UBA, 1986
Organismos acuáticos:    
Carpas LT 0,005 ppm (48h) s.UBA, 1986
Peces 0,013-0,004 mg/l s.UBA, 1986
Org. ingeridos por peces 0,1 mg/l s.UBA, 1986


Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos:

La endrina actúa como agente convulsivo central y es sumamente tóxico para el ser humano. Puede resorberse a través de la piel. La ingesta de 1 mg/kg ya produce síntomas característicos (UBA, 1986); la ingesta de 5-50 mg/kg tiene efectos tóxicos y más de 6 gramos resultan letales (MERCIER, 1981). La eliminación es sumamente lenta y se cumple por vía renal e intestinal (riesgo de acumulación). También sobrevienen lesiones hepáticas, renales y del sistema nervioso central. A menudo se produce intoxicación con  dióxido de cloro debido a la metabolización de la endrina dentro del cuerpo.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
Si bien la endrina es prácticamente insoluble en el agua y se hunde en ella, los productos comerciales se mezclan o dispersan en el agua formando "caldos" lechosos y tóxicos. La endrina es además sensible a los ácidos fuertes. Debido a esto tiene efectos muy tóxicos, especialmente para los peces y para los organismos con los que éstos se alimentan, constituyendo una amenaza para todo tipo de agua. En Alemania, la endrina se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 3" (muy riesgosas para el agua).

(Véase también "DIELDRINA" en las Páginas Informativas del presente Catálogo).

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio / receptor Ámbito País/orga- nismo Status Valor Norma Observaciones Fuente
Agua: Agua pot. EEUU L 0,0002 mg/l MCL val. larga exp. s. SCHROEDER, 1985
  Agua pot. EEUU G 0,0005 mg/l   est. de Illinois s. WAITE, 1984
  Aguas serv. CE L 5 mg/l   agua de mar s. LEROY, 1985
    CE L 5 mg/l   agua dulce s. LEROY, 1985
Aire: Lug. de trab. RFA L 0,1 mg/m3 MAK   DFG, 1989
  Lug. de trab. EEUU (L) 0,1 mg/m3 TWA   ACGIH, 1986
Alimentos:       0,2 ng/(kg× d) ADI   s.MERCIER, 1981

Nota: El uso de la endrina está absolutamente prohibido en Alemania desde 1988.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

(Véase "DIELDRINA" en las Páginas Informativas del presente Catálogo).

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

(Véase "DIELDRINA" en las Páginas Informativas del presente Catálogo).


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